Periode 1926 - 1940
In 1926 werd de tweede TT verreden, dit maal op een ander circuit. Start/Finish werd voor het eerst geplaatst op een weg in de richting van Witten, dezelfde plaats als deze witte lijn anno 2005 nog steeds ligt. Het circuit liep van Start/Finish richting De Haar naar de Bartelds Bocht. Hier sloeg men af richting een zeer lang recht stuk in de richting Hooghalen. Halverwege kwam men langs de Oude Tol, in Hooghalen werd door het dorp gestuurd, richting Laaghalen en door Laaghalerveen terug naar Start/Finish. Grote delen van dit circuit zijn tegenwoordig, net als toen, openbare weg.
In de beginjaren was het circuit dermate openbare weg dat het dagelijkse leven gewoon door ging. Omwonenden werden via advertenties in kranten verzocht van hun fiets af te stappen als ze een deelnemer aan zagen of hoorden komen. Toch ontstond er meer dan eens wrijving tussen het boerenleven en de snelle coureurs. Zo gingen een coureur en een boer eens met elkaar op de vuist toen de coureur zijn motor stil moest zetten omdat er wat vee de weg over moest. Taferelen die tegenwoordig moeilijk voor te stellen zijn.
In 1927 deden de eerste buitenlanders mee aan de inmiddels derde TT. De Engelsman Stanley Woods kondigde aan met zijn 500cc Norton naar Assen te komen en nam in zijn kielzog diverse prominenten mee. Zo waren de Belgen Milhoux en Debay aanwezig, op respectievelijk een Ready en een Lovinfosse. Ook waren enkele Duitsers, een Oostenrijker en een Zweed aanwezig.
Waren het in de 175cc en de 350cc nog Arie Wuring en Maarten Flinterman die de Nederlandse eer konden verdedigen, in de 500cc was het Stanley Woods die voldeed aan de verwachtingen en de race won. De zege in de 750 cc race gaat naar Hendrik van der Veen uit Drachten met zijn fameuze Scott. Ook werd een race verreden in de 250cc, een speciale, aangezien geen enkele deelnemer de eindstreep wist te behalen en zodoende geen winnaar kon worden aangewezen.
In 1930 kreeg Assen van de FIdCM (tegenwoordig FIM) de status "Classic Event". Andere races met deze status waren de Engelse TT en de Grand Prix van Frankrijk, Duitsland en België. Voor het eerst werden dit jaar de wegen afgesloten voor het normale verkeer, hoewel enkele boeren dit nog altijd met een korreltje zout namen. Een enkele keer reed links of rechts nog wel eens een hooiwagen over het circuit.
Een jaar later bleek de TT populairder dan ooit. Alle racemotoren waren inmiddels voorzien van voetgeschakelde vierversnellingsbakken in plaats van de verouderde handgeschakelde bakken. 1931 was zwart jaar voor de Nederlandse deelnemers. De Ford met het Royal Enfield team van de Tielse coureur Van Dijk de Drentse Hoofdvaart was ingereden. Van Dijk vond hierbij de dood en Enfield importeur Van Wijk raakte zwaar gewond. Toch werd dit weekend voor een van de coureurs een feest. Geert Timmer won met zijn New Imperial het Nederlandse kampioenschap in de 250cc na een vierde plaats tijdens de TT. In de 350cc was het Willy van Gent die hetzelfde wist te presteren in zijn klasse.
De economische malaise van de jaren "30 was ook in de motorsport goed merkbaar. De Grand Prix van Duitsland moest in 1932 worden afgelast, de TT van Man had slechts 56 deelnemers en ook voor Assen zag het er niet al te rooskleurig uit. De Nederlanders deden het anders dan hun buitenlandse collega"s. Ze boden coureurs voor het eerst in de geschiedenis van de motorracerij startgeld. Buitenlandse deelnemers kregen een vergoeding voor reis- en verblijfskosten, Nederlandse deelnemers kregen honderd gulden geboden. Een startveld van 76 man, waarvan de helft uit het buitenland, was de beloning voor Assen. Zo kon het zijn dat een mooi internationaal startveld van start kon gaan nadat coureur Ted Mellors vlak voor de start nog even met een zak kauwgom rond ging.
De problemen met het tekort aan aanmeldingen werd in 1934 al snel vergeten. Voor het eerst werd een internationale status toegekend aan de TT van Assen en mocht van de "Grooten Prijs van Europa" worden gesproken. Mede dankzij de ingebruikname van de Afsluitdijk was ook het aantal binnenlandse inschrijvingen enorm hoog. Er waren al snel 100 aanmeldingen binnen, waarvan 45 voor de 500cc race. Uiteindelijk deden 120 man mee aan de race, waaronder een deelnemer uit Egypte. De organisatie besloot toen de inschrijvingen stop te zetten. Ook het aantal toeschouwers was met 60.000 ongekend!
Omdat de races aan zwaardere eisen moesten voldoen werden de afstanden voor de 350cc en 500cc verlengd naar 346 en 415 kilometer, waardoor de absolute toppers 750 kilometers op een dag reden. Dit absurde aantal kilometers was ook de oorzaak van een nieuwe regel in 1935, die coureurs nog maar een race per dag liet rijden.
In 1936 moest het circuit voor in totaal f 120.000,- aan veiligheidsaanpassingen doen om een race te kunnen organiseren. De Gemeenten Assen en Beilen en de Motorclub Assen en Omstreken richtten de Stichting Circuit van Drenthe op om dit in goede banen te leiden. De KNMV kreeg de organisatie en de wedstrijdtechnische leiding in handen. De FIcDM besloot datzelfde jaar dat naast de races in Man alleen Assen de afkorting TT (Tourist Trophy) mocht hanteren. Sinds 1936 is de naam van de races in Assen dan ook de "Grote Prijs van Nederland der KNMV Dutch TT".
Eind jaren dertig werd de politieke invloed voorafgaand aan de Tweede Wereldoorlog merkbaar. In 1936 werden de Italianen uitgesloten van deelname als gevolg van de Italiaanse inval op het toenmalige Abessinië, tegenwoordig Ethiopië. In 1937 bracht de Duitse winnaar Karl Gall een Hitlergroet uit en in 1939 werd de laatste TT gereden. Vijf jaar lang was het gedaan met de racerij op de Drentse heide.
